Недавно ученые выяснили, что обработка табака популярным средством от вредителей – бордосской жидкостью, повышает содержание в растении канцерогенного соединения нитрозонорникотина. Детали этого явления пока непонятны, поэтому российские химики из ИНЭОС РАН и РХТУ имени Д. И. Менделеева решили проследить за вероятным первым этапом реакций, приводящих к появлению в табаке опасного канцерогена, – взаимодействием молекул никотина с ионами меди, содержащимися в бордосской жидкости. Исследователи показали, что это взаимодействие протекает не так, как считалось раньше и теперь готовят дополнительные эксперименты для выяснения деталей метаболизма никотина в растениях, а пока советуют не обрабатывать табак бордосской жидкостью или аналогичными соединениями.
Результаты исследования опубликованы в журнале Pharmaceutical Chemistry Journal. Табак содержит более двух тысяч различных соединений, а после термической обработки их число увеличивается до 30 тысяч, и многие из этих соединений токсичны. Например, одно из производных норникотина N-нитрозонорникотин, обладает очень сильным канцерогенными свойствами, и поэтому специалисты ищут способы максимально снизить его содержание в табаке.
Однако недавно американские фермеры, наоборот, обнаружили, что содержание норникотина в табаке заметно увеличивается, если его обрабатывать бордоской жидкостью – чрезвычайно популярным средством для борьбы с различными грибками и заболеваниями растений, представляющим собой раствор медного купороса CuSO4 в известковом молоке Ca(OH)2.
Почему именно обработка таким популярным фунгицидом приводит к столь опасным последствиям ученым еще неизвестно. Нитрозонорникотин может как напрямую образовываться из никотина, так и получаться из другой производной никотина – норникотина в результате различных биохимических процессов, происходящих внутри растения.
И по-видимому эти процессы сильно перестраиваются в присутствии медного купороса, то есть меняют свои направление и интенсивность. Чтобы лучше понять почему так происходит российские ученые решили выяснить, как именно молекулы никотина и катионы Cu2+ взаимодействуют между собой в водных растворах: до этого аналогичные исследования проводили для твердых веществ, но в реальном живом растении эти реакции происходят именно в водной среде, и поэтому нужны были новые эксперименты.
Химическая структура никотина и его производных
Исследователи смешивали никотин и растворы хлорида меди, а после этого изучали строение получающихся комплексов с помощью метода спектроскопии кругового дихроизма. Так они выяснили, как атомы меди координируются с молекулами никотина: до этого считалось, что они координируются с атомом азота в шестичленном цикле пиридина, но результаты новой статьи показали, что ион меди координируется с атомом азота в пятичленном цикле пирролидина.
Это отличие кажется не очень существенным, но в действительности оно может сильно повлиять на метаболизм никотина и даже запустить то самое повышенное образование нитрозонорникотина в растениях. Теперь ученые подчеркивают необходимость дополнительных экспериментов для детального изучения влияния комплексообразования на скорость нитрозирования никотина, а пока, как сказано в статье «рекомендуют избегать агротехнических методов, связанных с использованием солей Cu(II) и возможно других бивалентных солей таких как Fe (II), Zn (II), Co(II), Mn(II), которые могут образовывать комплексы с никотином при производстве табака».
Исследование проведено сотрудниками ИНЭОС РАН и кафедры Химии и технологии биомедицинских препаратов РХТУ имени Д.И. Менделеева. РХТУ — опорного университета химической отрасли России, работа которого направлена не только на получение новых знаний, но и на внедрение их в промышленность.